Die zentrale Lage des historischen Weinortes Oestrich-Winkel, auch innerhalb Deutschlands, und die gut Verkehrsanbindung an das Rhein-Main-Gebiet und an die linke Rheinseite ermöglichen eine bequeme Anreise.
Auch für den Gast, der neben besinnlicher Erholung in herrlicher Landschaft noch weitere Abwechslung sucht, ist die Weinstadt Oestrich-Winkel ein ideales Urlaubsquartier. Die Großstädte Wiesbaden und Mainz sind innerhalb kürzester Zeit erreichbar, die Kurorte Bad Schwalbach und Schlangenbad laden ebenso zu Ausflügen eine, wie der Naturpark Rhein-Taunus mit seinen zahlreichen kleinen Orten und die Weinstädte entlang des Rheinstromes.
Die Historische Faßeiche wurde 1838 erbaut und enthält noch die Geräte zum Eichen der Weinfässer
Graues Haus
Das Gebäude, entstanden zwischen dem 11. und dem12. Jahrhundert, gilt als das älteste bewohnbare Steinhaus Deutschlands. Bis 1330 war es im Wohnsitz der Familie Greiffenclau. Heute befindet sich im Grauen Haus ein Restaurant.
Das Brentanohaus wurde Mitte des 18. Jhd. erbaut und befindet sich seit 1804 im Besitz der Frankfurter Familie Brentano. Das Winkeler Landgut diente als Treffpunkt eines illustren Freundeskreises, zu dem auch Goethe gehörte. Die Zimmer sind original erhalten. Das Haus wird heute von der Familie Brentano bewohnt und beherbergt einen Gutsausschank. Die Besichtigung der Zimmer ist nur nach Voranmeldung möglich.
Zehnthof
Der ehemalige Zehnthof stammt von 1591. Bis zum Beginn des 19. Jhd. wurde die Zehntabgabe in Naturalien in Form von Wein, Vieh und Feldfrüchten und natürlich auch in Geld erhoben.
St. Walburga
Vor der Barock gestalteten Kirche von 1648 steht das Denkmal des Rhabanus Maurus, einem bedeutenden Gelehrten und Bischof des 9. Jhd., der zeitweise in Winkel lebte. An der Ostmauer des Friedhofes gegenüber dem Chor befindet sich das Grab der Dichterin Karoline von Günderode.
Historischer Kran
Der historische Weinkran von 1745 ist das heutige Wahrzeichen der Weinstadt Oestrich-Winkel. Seit 1528 läßt sich ein Verladekran in Oestrich nachweisen. Der Kran diente früher vornehmlich der Verladung von Weinfässern auf die Rheinschiffe. Die zwei Treträder im Inneren wurden durch Menschenkraft betrieben. Nach Rücksprache mit dem Verkehrsamt ist eine Besichtigung des Krans möglich.